Химия одноатомные спирты презентация

Одноатомные непредельные спирты (алкенолы и алкинолы)

Непредельные спирты (алкенолы и алкинолы) — производные непредельных углеводородов, в молекулах которых водородный атом замещен на гидроксильную группу.

Строение.

Непредельные спирты имеют различное строение. В одном случае гидроксильная группа находится непосредственно при углеродном атоме с двойной связью (I), в другом — при углероде, не связанном двойной связью (II):

Н₂С==СН—ОН Н₂С==СН—СН₂—ОН

виниловый спирт аллиловый спирт

(I) (II)

Электронная формула винилового спирта имеет вид:

H H

.. .. ..

C : : C : O : H

.. ..

Спирты типа (I) — этиленовые спирты — неустойчивы и в свободном состоянии не встречаются. В растворах они могут существовать непродолжительное время, изомеризуясь затем в более стабильную форму — альдегиды или кетоны (правило А. Л. Элътекова):

H₂C==CH==OH ® H₃C—C^//—H

виниловый уксусный

спирт альдегид

(этенол)

H₂C==C—CH₃ ® H₃C—C—CH₃

| ||

| _HO O

пропенол-2 ацетон

(пропанон)

Номенклатура и изомерия.

По систематической номенклатуре непредельные спирты называют как производные соответствующего непредельного углеводорода с добавлением суффикса -ол. Место гидроксильной группы и кратной связи указывают цифрой. При этом предпочтение отдают гидроксилу:

СН₃

H₃C—CH==C—CH₂—OH HC??C—CH₂—OH

2-метилбутен-2-ол-1 пропин-2-ол-1

За некоторыми спиртами сохраняются тривиальные названия, например виниловый спирт, аллиловый спирт, пропаргиловый спирт и др.

Структурная изомерия связана со строением углеродной цепи и положением в ней кратной связи и гидроксила:

Н₂С==CН—СH₂—ОН Н₂С==С—СН₃

пропенол-1 пропенол-2

Получение.

1. Непредельные спирты можно получать, вводя гидроксильную группу в соединение, имеющее кратную связь:

Н₂С==СН—СН₃ + Cl₂ ® Н₂С==СН—СН₂Сl + НС1

пропилен хлористый аллил

Н₂С==СН—СН₂С1 + NaOH ® Н₂С=СН—CН₂OН + NaCI

аллиловьш спирт

2. Конденсацией ацетилена с формальдегидом получают пропаргиловый спирт

НС??СН + Н—С ® HС??C—СН₂—ОН

пропаргиловый

спирт

Химические свойства.

Виниловый спирт — очень нестойкие соединение, но его производные, например, простые и сложные эфиры — довольно устойчивы:

H₂C==CH—O—C₂H₅ Н₂С=СН—O—СОСН₃

винилэтиловый винилацетат

эфир (простой (сложный

эфир) эфир)

Винилацетат легко полимеризуется с образованием полимера — поливинилацетата (ПВА):

nH₂C=СН ® e —CH₂—CH— u

| | | |

OCOCH₃ e OCOCH₃ u n

поливинилацетат

Поливинилацетат при омылении превращается в поливиниловый спирт — устойчивый (в отличие от винилового спирта) полимерный продукт:

e —CH₂—CH— u _HCl e —CH₂—CH— u

| | | —————® | | | + nCH₃COOH

e OCOCH₃ u n ⁽^сп^. ^р^—^р⁾ e OH u n

поливинилацетат поливиниловый

спирт

Поливинилацетат и поливиниловый спирт находят широкое применение. Например, на основе поливинилового спирта получают синтетическое волокно винол. Жидкие низкомолекулярные продукты полимеризации винилацетата или растворы поливинилацетата в органических растворителях, а также его водные дисперсии используют в качестве клеев (клей ПАВ), обладающих высокой адгезией.

Непредельные спирты типа (II), имея в молекуле кратную связь и гидроксильную группу, проявляют свойства спиртов и непредельных соединений. Например:

_Br2

|——® H₂CB—CHBr—CH₂OH

| _H2 2,3-дибромпропанол-1

|——® H₃C—CH₂—CH₂—OH

| _H2O+O пропанол-1

|——® H₂COH—CHOH—CH₂OH

| _HCl глицерин

H₂C==CH—CH₂—OH —|——® H₃C—CHCl—CH₂OH

| _Na 2-хлорпропанол-1

|——® H₂C==CH—CH₂—ONa

| _C2H5OH алкоголят

|——® H₂C==CH—CH₂—O—C₂H₅

| _CH3COOH этилаллиловый эфир

|——® CH₃—COOCH₂—CH==CH₂

аллилацетат

Непредельные спирты, содержащие тройную связь, обладают свойствами ацетилена и спирта:

_Ag2O

|——® Ag—C??C—CH₂OH + H₂O

| ацетиленидкар-

HC??C—CH₂OH —| бинол

| _PCl5

|——® HC??C—CH₂Cl + POCl₃ + HCl

3-хлорпропин-1

Отдельные представители. Виниловый спирт (этенол) CH₂==CH—OH в свободном состоянии не встречается. О его устойчивых производных сказано выше.

Аллиловый спирт (пропенол-1) Н₂С=СН—СН₂OH — бесцветная жидкость с неприятным запахом, т.кип. 97,5 ^oС. Растворим в воде. Является промежуточным продуктом при синтезе глицерина. Используют в парфюмерной промышленности.

Пропаргиловый спирт (пропин-2-ол-1) HС??СН₂ОН — бесцветная жидкость с неприятным запахом, кипящая при 114,7 °С. Является промежуточным продуктом при получении аллилового спирта и глицерина, а также в производстве дивинила.

Список литературы

Химия одноатомные спирты презентация

Похожие курсовые работы